23 de abril de 2014

Oda a la cafeína

jim jarmush café y cigarrillos mesa checkered table con forma de molécula del café cafeína caffeine

La 1,3,7-trimetilxantina o cafeína, esa base xántica alcaloide derivada de la purina está tan integrada en nuestro día a día que no apreciamos realmente cómo interacciona con nuestro cuerpo. Presente de forma natural en el café y el , las semillas de guaraná o la yerba mate, esta molécula se cree que es consumida mayormente por científicos y técnicos de laboratorio.

"Caffeine molecule", de Beverly Ealdama.
La estructura central de dos anillos de pirimidinadiona e imidazol fusionados se asemeja a la molécula nucleósida de adenosina, un neurotransmisor inhibidor del sistema nervioso central o SNC. En concreto, emula a la parte de adenina o 6-aminopurina (una de las cinco bases nitrogenadas que forman parte de los ácidos nucleicos), que se encuentra unida a una ribofuranosa por enlace N-glicosídico.

Moléculas similares estructuralmente a la cafeína son los metabolitos de su propia descomposición en el organismo: la teofilina, con efecto broncodilatador y usada en el tratamiento del asma y la teobromina, una dimetilxantina diurética y vasodilatadora. También es parecida químicamente hablando la mateína, ya que esta última es un estereoisómero de la cafeína.

La cafeína actúa como antagonista de los receptores de adenosina en el cerebro, obteniéndose entonces efectos excitatorios conocidos por todos. Además, al reducirse la actividad de la adenosina por bloqueo de los receptores, aumentan la actividad de dopamina y glutamato, y el efecto final se traduce en la mejora del rendimiento de algunos aspectos cognitivos y físicos.


La dosis ideal de cafeína para mejorar algunos procesos cognitivos y disminuir la sensación de cansancio, calculada para un individuo de 70 kg, es de 75 mg al día. Esto se traduce en algo menos de una taza de café, un par de tazas de té negro, dos tazas y media de té verde, o 234 ml de Red Bull, ya que su contenido en cafeína es de 32 mg/100ml. Los expertos recomiendan no superar el consumo de 300 mg de la base xántica al día.

Al sufrir el metabolismo hepático en el organismo, la molécula de cafeína es modificada primordialmente por el citocromo P-450 1A2 (CYP1A2), y en menor medida por el CYP2E1 y otros, y se descompone en tres metabolitos diferentes según se produzca la desmetilación sobre un carbono del anillo pirimidinadiona u otro: la paraxantina (84 %, aumenta la lipólisis y está implicada en un mejor rendimiento físico), la teobromina (12 %, vasodilatador que aumenta el flujo sanguíneo y por tanto el aporte de oxígeno en el cerebro), y la teofilina (4 %, broncodilatador usado a dosis mucho mayores en el tratamiento del asma).

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