15 de abril de 2015

Urea: la síntesis que desmontó una corriente filosófica

En 1828, el químico alemán Friedrich Wöhler logró sintetizar por primera vez a partir de reactivos inorgánicos un compuesto orgánico que además solamente se conocía hasta la fecha como un subproducto de organismos vivos. Tenía 28 años en el momento de su descubrimiento, que supuso un gran avance en la Química y puso en evidencia la hasta entonces ampliamente aceptada doctrina del vitalismo.

La molécula en cuestión era la urea, aislada por primera vez por el científico holandés Herman Boerhaave en la orina humana en 1727, aunque el químico francés Hilaire Rouelle también lo consiguió de forma independiente décadas más tarde..

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El vitalismo mantenía que sólo organismos vivos podían producir compuestos orgánicos, y que la química de los seres vivos eran fundamentalmente diferentes de los de la materia inanimada, que no poseía la "fuerza vital". Uno de sus fieles defensores fue el mismísimo Louis Pasteur, que sostenía que únicamente la vida podía catalizar la fermentación.

Wöhler consiguió desmentir esta filosofía debido en gran parte a la casualidad. Se encontraba en su laboratorio de Berlín mientras pretendía sintetizar cianato de amonio puro partiendo de cloruro de amonio y cianato de plata, dos sales inorgánicas. Al mezclar ambos compuestos y calentarlos para evaporar el disolvente, se formaron unos cristales blancos extremadamente similares a los cristales de urea que había aislado previamente de la orina humana y de perro. La reacción simplificada de doble desplazamiento que se produce es la siguiente:

wöhler urea synthesis síntesis cloruro de amonio cianato de plata ammonium chloride  silver cyanate
Síntesis de Wöhler.

El químico, conocedor de su gran logro, le envió una carta triunfal a su compañero de profesión sueco J. J. Berzelius, vitalista empedernido. El mensaje fue el siguiente:

"[...] y debo decirle que puedo fabricar urea sin la ayuda de riñones, o incluso de animal, ya que ni hombre ni perro son necesarios. [...] La urea de la orina tiene exactamente la misma composición que el cianato amónico. Y este es el caso".
[„ ... und muss ihnen sagen, daß ich Harnstoff machen kann, ohne dazu Nieren oder überhaupt ein Thier, sey es Mensch oder Hund, nöthig zu haben. ... Der Pisse-Harnstoff genau dieselbe Zusammensetzung haben, wie das cyansäure Ammoniak. Und dies ist in der That der Fall."

urea carbamide CO(NH2)2 carbonyl functional group
Urea: diaminocetona o amino metanamida.
Al contrario de la creencia popular, Berzelius, a pesar de la evidencia, no cambió de parecer y mantuvo su creencia vitalista. Es más, unos años más tarde, en 1845, Adolph Hermann Kolbe obtuvo de forma sintética a partir de sulfuro de carbono otra molécula supuestamente exclusiva de los organismos vivos, el ácido acético. Pero ni con esas lograron que Berzelius renegara su creencia en esta filosofía.

Gedenkmarke zum hundertsten Todesstag von Friedrich Wöhler 1800-1882 Entwicklung der Harnstoffsynthese stamp for hundred years of death first synthesis of urea, also known as carbamide Ausgabepreis: 50 Pfennig
Sello conmemorativo de 50 ₰ (peniques) de marco alemán. Centenario de
la muerte de Wöhler recordando el descubrimiento de la síntesis de la urea.

Fuentes:
Wikipedia: Wöhler Synthesis
Chemical Heritage Foundation: Justus von Liebig and Friedrich Wöhler

Esta entrada participa en el XLVI Carnaval de Química, alojado en el blog descubrirlaquimica2 de @descubrequimica.