11 de noviembre de 2015

¿Cuál es el compuesto que peor huele?

Cualquiera que haya pasado varias horas en un laboratorio de química habrá podido comprobar la variedad de aromas que invaden las bancadas donde se acumulan frascos marrones misteriosos de vidrio topacio y cuyas etiquetas desaparecierion hace muchos, muchos años.

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Los compuestos azufrados como el ácido sulfhídrico o algunos heterociclos son famosos por ser bastante malolientes, pero sin embargo, parece ser que, entre los muchos candidatos, dos compuestos orgánicos se llevan la palma en cuanto a hedores insoportables: el etanotiol o etilmercaptano (CH3CH2SH) y el butanotiol o butilmercaptano (CH3CH2CH2CH2SH).


Etilmercaptano


El etanotiol es un gas incoloro que tiene un olor penetrante muy desagradable para los humanos. Podemos detectar su tufo incluso en concentraciones ínfimas como de una parte en 2,8·109 partes de aire. Algunos comparan su característico aroma a una mezcla de puerros, cebollas, durián o col hervida, e incluso a tostadas quemadas.

Esta distintiva peste tiene una utilidad: se añade de forma intencionada a los gases butano y propano, que se usan como combustibles y son inodoros por sí mismos. De esta forma se facilita su detección por las personas durante fugas y así se consiguen evitar fuegos o explosiones y casos de asfixia.

También se utiliza en los sistemas de ventilación de minas para alertar a los trabajadores en situación de emergencia.

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Butilmercaptano


Por otro lado, el 1-butanotiol es un líquido amarillento volátil y extremadamente fétido con una fragancia que ha sido definida como a mofeta, col o ajo. Aunque no forma parte del spray defensivo de las mofetas, sí que se parece estructuralmente a algunos de los compuestos presentes en él. Puede detectarse por los humanos a concentraciones tan bajas como de 1,4 partes por mil millones.

Es muy inflamable y se utiliza como disolvente industrial, e incluso a veces se emplea como componente de "bombas fétidas" para gastar bromas. Una exposición prolongada a este compuesto tiene efectos negativos ya que es cáustico y puede irritar la mucosa de las vías respiratorias.

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Fuentes:
Wikipedia: Ethanethiol
Devos, M et al. (1990): Standardized Human Olfactory Thresholds

Esta entrada participa en la LII edición del Carnaval de Química, alojada en el blog El celuloide de Avogadro de @CeluloideA.

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